Skor imbang 1-1 hingga babak pertama usai tak ada gol tambahan.
Di babak kedua tim tamu berhasil mendapat peluang pada menit ke 48.
Namun sayangnya Rennes malah mendapat hadiah penalti usai pelanggaran Kjaer.
Benjamin Bourigeaud turun sebagai algojo dan langsung melepaskan tendangannya dari sudut kanan bawah yang berhasil menciptakan gol kedua untuk Rennes.
Rennes unggul 2-1 atas AC Milan di babak kedua melalui aksi penalti dari Benjamin Bourigeaud.
AC Milan bisa menyamakan kedudukan pada menit ke 58 melalui aksi dari Rafael Leao.
Rafael Leao yang sukses menggiring bola dari tengah dan langsung menembak gol dari kotak penalti Rennes yang tak bisa dihalau oleh kiper tim tuan rumah.
Rennes lagi-lagi mendapatkan hadiah penalti melalui aksi dari Benjamin Bourigeaud yang kembali turun sebagai algojo yang berhasil menciptakan gol ketiganya.
Hingga babak kedua usai, Rennes unggul dengan skor 3-2 dan tak ada gol tambahan dari kedua tim.
Namun AC Milan tetap berhasil melaju babak 16 besar meskipun kalah di markas Rennes 3-2 dengan agregat 3-5.
Daftar Susunan Pemain
Rennes (4-3-3):
Steve Mandanda, Benjamin Bourigeaud, Martin Terrier (72' I. Salah), Arthur Theate, Guela Doue (57' Seidu), Arnaud Kalimuendo, Baptiste Santamaria (57' Matusiwa), Warmed Omari, Adrien Truffert, Desire Doue (71' Blas), Gouiri (84' Yildirim).
Pelatih: J. Stephan.
AC Milan (4-2-3-1):
Mike Maignan, Simon Kjær, Alessandro Florenzi (84' Terracciano), Theo, Gabbia, Tijjani Reijnders, Ismael Bennacer (61' Loftus-Cheek), Rafael Leao (61' Okafor), Musah (80' Thiaw), Christian Pulisic (61' Chukwueze), Jovic.